蒋介石对祖坟的风水也相当看重，去台湾之前曾多次去浙江奉化扫墓。

    但蒋介石对他人的祖坟，尤其是多年来的老对手毛泽东的祖坟，就不那么客气了。从国民党方面已公开的资料和大陆相关专家的研究成果来看，国共战争期间，蒋介石曾三度派兵去挖毛泽东家祖坟。现在被坊间谈论最多的是第一次，即1930年8月（一说是1932年6月，第四次“剿共”期间）那次，时湖南省主席、国民党军队第四路军总指挥何键，指派亲信副官熊道干统率一个连的兵力，往湘潭去挖毛泽东祖坟。

    但这一次并没有成功，挖错了。因为毛氏族人已有准备，毛泽东祖坟被巧妙地保护了下来.毛氏族人把坟的墓碑埋藏起来（1980年代才被重新找到），并平掉坟头，没有知情人指点，外人根本找不到。但后来何上报给蒋介石的材料中，还是说挖了。实际上熊道干所挖的不是毛泽东祖父毛翼臣的坟墓，当地人回忆，被挖的是毛的族人、地主毛俊贤的祖坟。同期被挖的，还有中共高级将领彭德怀家的祖坟。

    此后，蒋介石一直没有断过挖毛泽东祖坟的念头。由于国军在战场上节节失利，蒋听信旁言，认为毛泽东家祖坟风水未挖断，又派国军中的桂系将领、后任民国政府国防部长的白崇禧（白先勇的父亲）去破坏过，但也因搞不准位置，只好乱挖一通走了。就因为这次乱挖，国民党在大陆的气数被减短了，导致其提前败退台湾，当然这是老百姓的迷信说法。 

    蒋介石是十分迷信风水的人，挖毛泽东的祖坟自然是相信毛家祖坟的风水太旺，毁了毛家祖坟，就等于坏了毛泽东的好运，当不了“天子”了。这种挖祖坟的手段，也是历朝历代对付威胁自己政权政敌的一惯惩罚措施。如唐末起义军头领黄巢、明末起夜领袖李自成，其祖坟都被挖过。甚至连清朝满族人的远祖、金代帝王陵都让明熹宗朱由校捣毁过。 

    共产党人是不相信风水的，但如果依照传统的堪舆术来分析，毛泽东家的祖坟风水绝佳，至今当地都有这样一种传说，谁家祖坟葬到这种地方，谁家子孙便会当大官。两座高耸挺拔的山峰，两山对峙，蔚为壮观。一山叫虎歇坪，一山叫龙头山。毛翼臣坟墓所在地方叫“虎歇坪”，是请地理先生相得的。虎歇坪对面还有一座龙头山，故有“一钩流水一拳山，龙蟠虎踞在此间”一说。毛泽东也曾提到过“龙蟠虎踞”，不过换了一个说法，其著名诗词《百万雄师过大江》中便有一句，“虎踞龙盘今胜昔，天翻地覆慨而慷”。

    此地又名大石鼓，当年往下开挖墓坑时，只有墓坑所在是土壤，其它地方都是沙石，当时大家就觉得奇怪。此地得名因有一块鼓状巨石，重击之下有咚咚声发出，蹊跷的是，自从毛翼臣下葬此处后，再也击不响了。台湾出版物上称，这是一块天王出宫，九龙朝圣的风水宝地，左青龙，右白虎，完全对应传统宝地的风水格局。

    当地还有传讲,毛翼臣是1904年11月病逝的，死在“坏时刻”，迷信讲不能立即下葬，一直暂厝，直到1912年，即中华民国元年才正式下葬，时间正好8年。下葬时间选在当年的农历八月十五，而在中国农村，一般人家是不会卜选“团圆节”来埋葬先人的。原来其中也有讲究，根据阴阳命理，推算当在这时候下葬，子孙才能得风水。

    惊人巧合的是，蒋介石的父亲死后，也是拖了八年才下葬的，即在毛泽东祖父死前一年，1903年下葬的;而在上世纪的抗日战争中，中国将日本打败，也是八年时间。如果要在过去，又会有附会，会说这是一桩风水上的因果了。

　  1949年后,已成为中华人民共和国开国领袖的毛泽东,在回老家韶山时曾与乡人谈到蒋介石挖其祖坟的事情，表示“蒋介石要挖我的祖坟，这是失民心嘛，失民心者失天下。”毛泽东对挖祖坟一事的看法，在大陆改革开放后拍摄的一些影视作品中已有体现。